А.Д. МИКИТЮК
гимназия No 1567, г. Москва

Продолжение. См. No 35/2000

Макромолекулы в биохимии

4. а) Распад жира в организме можно представить уравнением окисления (сгорания) при взаимодействии с кислородом. Например, для триглицерида стеариновой кислоты (тристеарата):

б) В углеводах велико содержание кислорода, а массовая доля водорода незначительна. Поэтому на единицу массы выход воды при окислении жиров выше, чем при окислении углеводов. Так, полное окисление глюкозы:

Из 863 г жира (тристеарата) получается: 110x18 = 1980 г воды, а из 180 г углевода (глюкозы) – всего: 6x18 = 108 г воды, т.е. жир на единицу массы дает в (1980x180)/(108x890) = 3,7 раза больше воды, чем углевод.

5. Формулы жиров состава С₅₁Н₈₄О₆:

6. Классификация моносахаридов:

а) по числу атомов углерода в молекуле: 3 С – триозы, 4 С – тетрозы, 5 С – пентозы, 6 С – гексозы, 7 С – гептозы;

б) по характеру функциональной группы: альдегидная группа – НОСН₂(СНОН)_nСНО – альдозы, кето-группа – НОСН₂(СНОН)_nС(О)СН₂ОН – кетозы. Кроме того, существуют дезоксипроизводные альдоз и кетоз, например, 2-дезоксирибоза (линейная форма):

Наряду с линейными существуют и циклические формы моносахаридов.

7. а) Атом углерода в состоянии sр3-гибридизации имеет тетраэдрическое строение (четыре валентные орбитали направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого расположено ядро атома). С этим связано явление оптической изомерии: если все четыре заместителя при атоме углерода различные, то возможно два пространственных изомера, называемых энантиомерами, которые являются зеркальными отображениями друг друга. Никакими другими осями симметрии кроме зеркального отражения они не обладают и их совместить в пространстве нельзя – так же, как, например, правую и левую перчатки. При записи структурных формул моносахаридов в виде проекций Фишера углеводородную цепь располагают вертикально и в вершине помещают карбонильный углерод. Энантиомеры, различающиеся ориентацией гидроксила (изомерные триозы), называют D-глицеральдегид (–ОН вправо) и L-глицеральдегид (–ОН влево).

У глицеральдегида атом углерода С-2 имеет 4 различных заместителя, поэтому различают:

б) Изомерные тетрозы (четыре атома С в цепи) могут различаться ориентацией гидроксилов при втором (как в нашем примере) или третьем атомах углерода:

в) Изомерные пентозы могут различаться ориентацией заместителей (–Н и –ОН) при внутренних (С-2, С-3 и С-4) атомах углерода. Кроме того, один из изомеров может быть альдозой, а другой – кетозой:

8. Схемы образования циклических полуацетальных форм:

эритроза (линейная форма) эритроза (циклическая форма)

9. Приведем две формулы углеводов, являющихся кетоноспиртами (еще одна – в задании № 6):

10. В состав ДНК углеводной компонентой входит 2-дезоксирибоза:

2-дезоксирибоза (линейная форма)

2-дезоксирибоза (циклическая фуранозная форма)

11. Суммарное уравнение процесса фотосинтеза глюкозы в растениях:

12. Формула сложного эфира целлюлозы и уксусной кислоты:

триацетилцеллюлоза

13. Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы и амилопектина. Амилоза – линейный полимер – включает до 4 000 мономерных звеньев глюкозы, соединенных -1,4-гликозидными связями. Амилопектин – разветвленный полисахарид, молекула которого имеет до 30 ветвей по 24–30 глюкозных единиц в каждой, соединеных -1,6-гликозидными связями.
Гликоген подобен амилопектину, т.е. является разветвленным полимером глюкозы, остатки которой соединены -1,4- и -1,6-гликозидными связями. Однако гликоген имеет меньшую молекулярную массу и еще более разветвленное строение (до 100 ответвлений в молекуле), чем амилопектин. При необходимости он легко расщепляется (гидролизуется) в печени и мышцах до глюкозы и ее димера мальтозы.

14. Сахароза – дисахарид, в котором соединены глюкоза и фруктоза. Причем углерод С-1 глюкозы соединен через кислородный мостик посредством -1,2-гликозидной связи с углеродом С-2 фруктозы. В сахарозе глюкоза находится в форме шестичленного кольца (пиранозы), а фруктоза – в форме пятичленного кольца (фуранозы). Растворимость сахарозы очень высокая: 2000 г в 1000 г воды.
Крахмал является полимером глюкозы, соединенной -1,4- и -1,6-гликозидными связями (см. ответ на вопрос № 13), в воде он малорастворим.
Целлюлоза – линейный полимер глюкозы, звенья которой соединены с помощью -1,4-гликозидных связей. Средняя длина полимерной молекулы целлюлозы составляет 2 800 глюкозных единиц. Целлюлоза нерастворима в воде. Люди и животные не могут использовать целлюлозу в качестве пищи, т.к. в наших пищевых системах отсутствуют -гликозидазы – ферменты, катализирующие гидролиз -гликозидных связей. Организм животных содержит -гликозидазы и способен расщеплять полисахариды типа крахмала и гликогена с образованием глюкозы.

15. Структурная формула трипептида:

16. По условию задачи в каждом трипептиде содержатся два разных аминокислотных остатка: 2А и 1В или 2В и 1А. Возможные последовательности различаются положением остатка, отличающегося от двух других: А–В–А, А–А–В, В–А–А, В–А–В, В–В–А, А–В–В. Отметим, что в данном случае «голова» и «хвост» – не одно и то же. Например, пусть А – цистеин HSCH₂CH(NH₂)COOH, В – валин (СН₃)₂CНСН(NН₂)СООН. Тогда трипептиды А–B–B и B–B–А имеют строение:

Продолжение следует